由久米田康治原作的《絕望先生》,於2005年開始在講談社周刊少年Magazine連載。作品是以12頁的獨立單元式短篇開展故事,在每一話中,大量滲入對日本的社會現象及自我的嘲諷,並基於作者本身的學識,使用自行創作或特定的詞彙,帶出有關事件,以及有關的笑點。因此作品內隱藏(或不明顯)的物件及文字、讓知情者會心微笑的時事材料、詼諧式模彷及笑話的內容,成為作品的最大特色。後來根據本作改編的兩季TV動畫、在新房昭之監督的帶領下更是展現出不失原作風格的魅力。 之前曾推出兩部動畫版的「絕望先生」,此次迎來了其第三次的動畫化。新作標題為「獄・絕望先生」、並決定將以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大獲成功之後,最近講談社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆綁漫畫來發售,比如即將發售的「魔法先生白之翼」和「校園迷糊大王第三期」,所以此次的「獄・絕望先生」也不會例外。OAD版分為上下兩捲,預定於2008年10月17日和2009年2月17日發售,而初回限定版則是分別捆綁漫畫第15、16集發售。