朱迪(萊斯利·卡倫 Leslie Caron 飾)自幼失去了父母,成長在孤兒院中。17歲那一年,朱迪寫了一篇名為《憂鬱的星期三》的文章,這篇文章吸引了孤兒院理事(弗雷德·阿斯泰爾 Fred Astaire 飾)的註意,理事在朱迪的身上發現了異於常人的文學天賦。理事匿名給朱迪寫了一封信,告訴她他願意資助她去大學深造,並且支持她完成成為一名作家的夢想,作為交換的條件,朱迪每個月都要給他寫信匯報學習情況,朱迪答應了。 就這樣,朱迪進入了大學校園開始了她的學習,因為不知道理事的真名,所以朱迪親切的稱呼他為長腿叔叔。一次偶然中,朱迪邂逅了貴族公子傑維,雖然朱迪不可自持的愛上了傑維,但她知道自己和傑維之間的差距實在太大,於是她選擇將這份戀情隱藏在心底。